سنتز بنزو زانتین-4،3- کربوکسیلیک انیدرید و ساخت سلول‌ خورشیدی حساس شده به مواد رنگزا

نوع مقاله: مقاله پژوهشی

نویسندگان

1 دانشجوی دکتری، موسسه پژوهشی علوم و فناوری رنگ و پوشش

2 استاد، موسسه پژوهشی علوم و فناوری رنگ

3 استادیار، موسسه پژوهشی علوم و فناوری رنگ و پوشش

4 استاد، دانشگاه صنعتی امیرکبیر

چکیده

در این پژوهش، یک ماده رنگزای آلی بر پایه بنزوزانتین-4،3- کربوکسیلیک انیدریدبه منظور استفاده در ساخت سلول خورشیدی حساس شده به ماده رنگزا سنتز شد.در این راستا، آسنفتین به عنوان ماده اولیه مورد استفاده قرار گرفت و واکنش‌های پی در پی برم دار کردن، نیترودار کردن، اکسایش، احیا، فنوکسی دار کردن و بستن حلقه انجام شد تا ترکیب بنزوزانتین-4،3- کربوکسیلیک انیدرید بدست آید. مواد واسطه و ماده رنگزای نهایی با استفاده از روش‌های نوبلور شدن و کروماتوگرافی ستونی خالص سازی شده و با روش‌های آنالیز دستگاهی آزمون طیف سنجی تبدیل فوریه مادون قرمز، طیف سنجی رزونانس مغناطیسی هسته‌ای، طیف سنجی مرئی-فرابنفش و طیف سنجی جرمی شناسایی شدند. در نهایت ترکیب سنتز شده در ساخت سلول‌ خورشیدی حساس شده به مواد رنگزا به عنوان حساس کننده نوری به کار گرفته شد. پارامترهای فتوولتائیک سلول خورشیدی ساخته شدهتوسط شبیه ساز خورشیدی مورد بررسی قرار گرفت و با نمونه سلول خورشیدی ساخته شده توسط ماده رنگزای N719 مورد مقایسه قرار گرفت. نتایج نشان داد که نسبت بازده سل خورشیدی ساخته شده با ماده رنگزای بنزوزانتین-4،3- کربوکسیلیک انیدرید نسبت به بازده سل ساخته شده با ماده رنگزای N719در حدود ۳۴ درصد است.

کلیدواژه‌ها

موضوعات


[1] I. Hiroshi, T. Umeyama, and S. Ito, Large π-aromatic molecules as potential sensitizers for highly efficient dye-sensitized solar cells. Accounts of chemical research 42.11(2009), 1809-1818.
[2] H. Janne, Dye-sensitized nanostructured and organic photovoltaic cells: technical review and preliminary tests, Master’s thesis, Helsinki University of Technology, Espoo, 2002.
[3] O. Brian,  M. Grätzel, A low-cost, high-efficiency solar cell based on dye-sensitized colloidal TiO2 films. Nature 353.6346(1991), 737-740.
[4] G. Michael, Photoelectrochemical cells. Nature 414.6861(2001), 338-344.
[5] O. Yousuke, Y. Harima. Molecular designs and syntheses of organic dyes for dye‐sensitized solar cells. European Journal of Organic Chemistry 2009.18(2009),  2903-2934.
[6] K. Hara, K. Sayama, Y. Ohga, A. Shinpo, S. Suga, H. Arkawa, A coumarin-derivative dye sensitized nanocrystalline TiO2 solar cell having a high solar-energy conversion efficiency up to 5.6%. Chemical Communications 6(2001), 569-570.
[7] Z. Wang, F. Li, C. Huang, L. Wang, M. Wei, L. Jin, N. Li, Photoelectric conversion properties of nanocrystalline TiO2 electrodes sensitized with hemicyanine derivatives. The Journal of Physical Chemistry B 104.41(2000), 9676-9682.
[8] K. Hara, M. Kurashige, S. Ito, A. Shinpo, S. Suga, K. Sayama, H. Arakawa, Novel polyene dyes for highly efficient dye-sensitized solar cells. Chemical Communications 2(2003), 252-253.
[9] T. Koki, K. Takimiya, T. Otsuo, A. K. Kawabuchi, S. Kajihara, Y. Harime, Development and photovoltaic performance of oligothiophene-sensitized TiO2 solar cells. Chemistry letters 35.6 (2006),  592-593.
[10] H. Tamotsu, H. Miura, S. Uchida. Highly-efficient metal-free organic dyes for dye-sensitized solar cells. Chemical Communications 24(2003), 3036-3037.
[11] Y. Ooyama, Y. Shimada, Y. Kagawa, I. Imae, Y. Harima, Photovoltaic performance of dye-sensitized solar cells based on donor–acceptor π-conjugated benzofuro [2, 3-c] oxazolo [4, 5-a] carbazole-type fluorescent dyes with a carboxyl group at different positions of the chromophore skeleton. Organic & Biomolecular Chemistry 5.13(2007), 2046-2054.
[12] J. R. Mann, M. K. Gannon, T. C. Fitzgibbons, M. R. Detty, D. F. Watson, Optimizing the photocurrent efficiency of dye-sensitized solar cells through the controlled aggregation of chalcogenoxanthylium dyes on nanocrystalline titania films. The Journal of Physical Chemistry C 112.34(2008), 13057-13061.
[13] S. Ferrere,  B. A. Gregg, New perylenes for dye sensitization of TiO2. New Journal of Chemistry 26.9(2002), 1155-1160.
[14] X. Wang, Y. Koyama, H. Nagae, Y. Wada, S. Sasaki, H. Tamikai, Dependence of photocurrent and conversion efficiency of titania-based solar cell on the Q y absorption and one electron-oxidation potential of pheophorbide sensitizer. The Journal of Physical Chemistry C 112.11(2008), 4418-4426.
[15] K. Sayama, K. Hara, N. Mori, M. Satsuki, S. Suga, S. Tsukagoshi, Y. Abe, H. Sugihara, H. Arkawa, Photosensitization of a porous TiO2 electrode with merocyanine dyes containing a carboxyl group and a long alkyl chain." Chemical Communications 13(2000), 1173-1174.
[16] Y. Wang, K. Hang, N. A. Anderson, T. Lian, Comparison of electron transfer dynamics in molecule-to-Nanoparticle and intramolecular charge transfer complexes. The Journal of Physical Chemistry B 107.35(2003), 9434-9440.
[17] K. Takechi, P. K. Sudeep, P. V. Kamat. Harvesting infrared photons with Tricarbocyanine Dye Clusters. The Journal of Physical Chemistry B 110.33(2006), 16169-16173.
[18] J. He, A. Hagfeldt, S. Lindquist, H. Grennberg, F. Korodi, L. Sun, B. Akermark, Phthalocyanine-sensitized nanostructured TiO2 electrodes prepared by a novel anchoring method. Langmuir 17.9(2001), 2743-2747.
[19] C. Mai, W. Huang, H. Lu, C. Lee, C. Chiu, Y.Liang, E. Diau, C. Yeh, Synthesis and characterization of diporphyrin sensitizers for dye-sensitized solar cells. Chemical Communications 46.5(2010), 809-811.
[20] M. A.Mekh, V. A. Ozeryanskii, A. F. Pozharskii, 5,6-Bis(dimethylamino)acenaphthylene as an activated alkene and ‘proton sponge’ in halogenation reactions. Tetrahedron  62. 52(2006), 12288-12296.
[21] S. Ito, T. N. Murakami , P. Comte , P. Liska , C. Grätzel , M. K. Nazeeruddin , M. Grätzel.  Fabrication of thin film dye sensitized solar cells with solar toelectric power conversion efficiency over 10%. Thin Solid Films 516(2008), 4613–4619.
[22] Y. Ooyama and Y. Harima. Photophysical and Electrochemical Properties, andMolecular Structures of Organic Dyes forDye-SensitizedSolar Cells. ChemPhysChem 13(2012), 4032 – 4080.
[23] S. Hao, J. Wu, Y. Huang, J. Lin, Natural dyes as Photosensitizers for dye-sensitized solar cell. Solar energy 80.2 (2006), 209-214.
[24] J. Zhang, G. Li, C. Kang, H. Lu, X. Zhao, C. Li, W. Li, Z. Bo. Synthesis of star-shaped small molecules carrying peripheral1,8-naphthalimide functional groups and their applications in organic solar cells. Dyes and Pigments 115(2015), 181-189.
[25] C. Hsu, K. Lee, J. Huang, C. Lin, C. Lee, L. Wang, S. Tsai, K. Ho, EIS analysis on low temperature fabrication of TiO2 porous films for dye-sensitized solar cells. Electrochimica Acta 53.25(2008), 7514-7522.
[26] H. Zhou, L. Wu, Y. Gao, T. Ma, Dye-sensitized solar cells using 20 natural dyes as sensitizers. Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry 219.2-3(2011), 188-194.
[27] B. Leia, P. Zhanga, H. Qiaoa, X. Zhenga, Y. Hua, G. Huanga, W. Suna, Z. Suna, X. Zhang. A facile template-free route for synthesis of anatase TiO2 hollow spheres for dye-sensitized solar cell .Electrochimica Acta 143(2014) 129-134.
[28] H. M. A. Javed, W. Que, X. Yin, L. B. Kong, J. Iqbal, S. Mustafa. Investigation on the surface modification of TiO2 nanohexagon arrays based on photoanode with SnO2 nanoparticles for highly-efficient dye-sensitized solar cells. Materials Research Bulletin 109(2019), 21-28.
[29] K. Lim, K. Song, Y. Kang, J. Ko. Organic sensitizers possessing carbazole donor and indeno[1,2-b]thiophene spacer for efficient dye sensitized solar cells. Dyes and Pigments 119(2015),41-48.