مواد پیشرفته و پوشش های نوین

مواد پیشرفته و پوشش های نوین

سنتز سبز مشتقات دی آریل اکسیندول با استفاده از کاتالیزور مایع یونی اسیدی جدید بر پایه تری آزول

نوع مقاله : مقاله پژوهشی

نویسنده
دانشیار، گروه شیمی کاربردی، دانشگاه آزاد اسلامی واحد اهواز، اهواز، ایران
چکیده
در این کار، مایع یونی اسید پروتیک جذاب بر پایه سنتز مایع یونی بر پایه کاتیون آلی تری آزولونیم و آنیون هیدروژن سولفات، به عنوان دسته جدیدی از مایعات یونی، با استفاده از روش های ساده و سازگار با محیط زیست ساخته شدند و سپس به عنوان کاتالیزور بسیار مناسب و قابل استفاده مجدد در شرایط بدون حلال برای تسریع واکنشهای سه جزئی آلی برای سنتز مشتقات 3،3-دی آریل اکسیندول متقارن استفاده گردید. کاتالیزور مایع یونی اسیدی در دو مرحبه سنتز شد. در مرحله اول از واکنش بین 1-بنزیل،4-فنیل،3،2،1-تری آزول با 4،1-بوتان سولتون نمک آلی یونی سنتز شد و سپس در مرحله دوم به این نمک یونی سولفوریک اسید اضافه گردید تا مایع یونی اسیدی مورد نظر تهیه گردد. این مایع یونی اسیدی توسط رزونانس مغناطیسی هسته هیدروژن (1H NMR و 13C NMR) شناسایی شد. جدید بودن، خطر کم برای محیط زیست، روش کار ساده، ورکاپ آسان، واکنش تمیز، زمان واکنش کوتاه، بازده بالا و سنتز آسان کاتالیزورها، برخی از مزایای این کار ها هستند. همچنین، این کاتالیزور می تواند به راحتی از طریق فیلتراسیون بازیافت شود و برای هشت دوره متوالی بدون کاهش چشمگیر در فعالیت استفاده شوند.
کلیدواژه‌ها
موضوعات

[1] V. K. Aggarwal, I. Emme, A. Mereu, Unexpected side reactions of imidazolium-based ionic liquids in the base-catalysed Baylis–Hillman reaction, Chemical Communication (2002) 1612–1613.
[2] F. Rajabi, C. Wilhelm, W.R. Thiel, A Brønsted acidic, ionic liquid containing, heteropolyacid functionalized polysiloxane network as a highly selective catalyst for the esterification of dicarboxylic acids, Green Chemistry, 22 (2020) 4438-4444.
[3] N Iravani, M Keshavarz, M Mousavi, M Baghernejad, Melamine trisulfonic acid: An efficient and recyclable solid acid catalyst for the green synthesis of Biscoumarin derivatives, Iranian Journal of Catalysis 5 (2015), 65-71
[4] E. Rafiee, F. Mirnezami, M. Kahrizi, SO3H-functionalized organic-inorganic ionic liquids based on polyoxometalates characterization and their application in C-C coupling reaction, Journal of Molecular Structure 1119 (2016) 332-339.
[5] L. A Taib, M. Keshavarz, Introduction of novel brønsted acidic ionic liquids with perchlorate counter-anion for one-pot synthesis of symmetric 3, 3′-diaryloxindoles, Research on Chemical Intermediates 47 (2021) 2487-2505.
[6] N. S. Lawal, M. D. Bala, Click synthesis and characterization of 1,2,3-triazolium salts, Journal of Molecular Structure 1200 (2020) 127124.
[7] R. Mishra1, J. S. Mishra1, S. A. Chaubey1, Recent Advances on Triazolium Ionic Liquids: Synthesis and Applications, Current Organic Chemistry 23 (2019) 1239-1255.
[8] J. Albadi, M. Keshavarz, F. Shirini, M. Vafaie-nezhad, Copper iodide nanoparticles on poly(4-vinyl pyridine): A new and efficient catalyst for multicomponent click synthesis of 1,4-disubstituted-1,2,3-triazoles in water, Catalysis Communication 27 (2012) 17–20.
 [9] A. Zarei Ahmady, F. Heidarizadeh, M. Keshavarz, Ionic liquid containing copper (I): A new, green, homogeneous and reusable catalyst for click cyclization, Synthetic Communication 43 (2013) 2100-2109.
[10] M. Keshavarz, B. Karami, A. Zarei Ahmady, A. Ghaedi, H. Vafaei [bmim]BF4/[Cu(Im12)2]CuCl2 as a novel catalytic reaction medium for click cyclization. Comptes Rendus Chimie 17: (2014) 570-576.
 [11] N. Iravani, M. Keshavarz, A. Parhami, Novel SO3H-functionalized phenanthrolinum-phosphotungstate ionic liquid for highly promoted three-component synthesis of 2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-triones, Research on Chemical Intermediates 45 (2019) 5045-5066.
[12] M. Keshavarz, N. Iravani, A. Parhami, Novel SO3H-functionalized polyoxometalate-based ionic liquids as highly efficient catalysts for esterification reaction, Journal of Molecular Structure 1189 (2019) 272-278.
[13] M. Shahabi, M. Tabatabaee, M. Keshavarz, Novel piperaziniumpolyoxometalate-based acidic ionic liquids as highly efficient catalysts for the selective oxidation of alcohols, Catalysis Communication 131 (2019) 105748.
[14] F. Arian, M. Keshavarz, H. Sanaeishoar, N. Hasanzadeh, Novel sultone based Brønsted acidic ionic liquids with perchlorate counter-anion for one-pot synthesis of 2H‑indazolo [2, 1‑b] phthalazine‑triones, Journal of Molecular Structure 1229 (2021) 129599.
[15] Y. Jeong and J.-S. Ryu, Synthesis of 1,3-Dialkyl-1,2,3-triazolium Ionic Liquids and Their Applications to the Baylis-Hillman Reaction, Journal of Organic Chemistry 75 (2010) 4183–4191.
[16] S. Nazari, M. Keshavarz, B. Karami, N. Iravani, M. Vafaee-Nezhad, Imidazol-1-yl-acetic acid as a novel green bifunctional organocatalyst for the synthesis of 1,8-dioxooctahydroxanthenes under solvent-free conditions, Chinese Chemical Letters 25 (2014) 317-320.
[17] N. Iravani, M. Keshavarz, A. Parhami, Novel SO3H-functionalized phenanthrolinum-phosphotungstate ionic liquid for highly promoted three-component synthesis of 2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-triones, Research on Chemical Intermediate 45 (2019) 5045-5066.
[18] C. Li, M. Wang, X. Lu, L. Zhang, J. Jiang, and L. Zhang, Reusable Brønsted acidic ionic liquid efficiently catalyzed N-formylation and N-acylation of amines, ACS Sustainable Chemistry & Engineering 8 (2020) 4353–4361.
[19] M. Li, F. Wu, Y. Gu, Brønsted acidic ionic liquid catalyzed synthesis of benzo[a]carbazole from renewable acetol and 2-phenylindoles in a biphasic system, Chinese Journal of Catalysis 40 (2019) 1135–1140.
[20] M. Keshavarz, B. Karami, A. Zarei Ahmady, A. Ghaedi, H. Vafaei [bmim]BF4/[Cu(Im12)2]CuCl2 as a novel catalytic reaction medium for click cyclization. Comptes Rendus Chimie17: (2014) 570-576.
[21] A. C. Cole, J. L. Jensen, I. Ntai, K. L. T. Tran, K. J. Weaver, D. C. Forbes, J. H. Davis, Novel Brønsted Acidic Ionic Liquids and Their Use as Dual Solvent−Catalysts, Journal of the American Chemical Society 124 (2002) 5962–5963.
[22] H. Alinezhad, M.Tajbakhsh, B.Maleki & F. Pourshaban Oushibi, Acidic Ionic Liquid [H-NP]HSO4 Promoted One-Pot Synthesis of Dihydro-1H-Indeno[1,2-b]pyridines and Polysubstituted Imidazoles. Polycyclic Aromatic Compounds 40 (2020) 1485-1500
[23] M. Makhsous, F. Shirini, M. Seddighi & M. Mazloumi. Efficient Synthesis of Pyrimido[1,2-a]Benzimidazoles and Ethyl Pyrimido[1,2-a]Benzimidazole-3-Carboxylates Using Brönsted Acidic Ionic Liquid Supported on Nanoporous Na+-Montmorillonite,  Polycyclic Aromatic Compounds 40 (2020) 494-501.
[24] M. Keshavarz and R. Badri, A facile and one pot synthesis of 1,4-disubstituted-1H-1,2,3-triazoles from terminal alkynes and phenacyl azides prepared from styrenes by CAN oxidant and sodium azide. Molcular diversity 15 (2011) 957-962.